ジアゾアリール-ベンゾアゼピン誘導体の有機触媒的ジアステレオ選択的合成

Organocatalytic Diastereoselective Synthesis of Diazoaryl-benzo[]azepine Derivatives.

• Koppanathi Nagaraju
• Ramani Gurubrahamam
• Kwunmin Chen

抄録

多置換7員窒素系複素環足場を構築するために、2-アミノアリール-一置換ヒドラゾンと2-オキソ-3-ブテノエートを用いたブレンステッド酸触媒を用いた効率的な方法を開発した。この方法は、2-アミノベンズアルデヒドアリールヒドラゾンの2-オキソ-3-ブテノエートに対するウンポラン反応性を強調し、優れた収率(89-99%)と高いジアステレオ選択性(>19:1 dr)を有する()-ジアゾアリール-ベンゾ[]アゼピン誘導体を得ることができた。

To construct multisubstituted seven-membered nitrogenous heterocyclic scaffolds, an efficient method, employing 2-aminoaryl -monosubstituted hydrazones and 2-oxo-3-butenoates under Brønsted acid catalysis, has been developed. This strategy highlights the umpolung reactivity of 2-aminobenzaldehyde arylhydrazones toward 2-oxo-3-butenoates to afford ()-diazoaryl-benzo[]azepine derivatives in excellent yields (89-99%) and with high diastereoselectivities (>19:1 dr).