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遊離ベンジルアミンのワンポットC-Hアリール化/ラクタム化カスケード反応
One-Pot C-H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines.
PMID: 32319777 DOI: 10.1021/acs.joc.0c00542.
抄録
7員ビアリルラクタムの効率的な合成方法が開発されました。この方法では、Pd触媒を用いたネイティブアミンを用いたベンジルアミンの-アリール化とラクタム化が行われます。このカスケード反応は、2-ヨード安息香酸塩を使用することで可能になり、通常、より優れた誘導基のアプローチを必要とする条件下で、遊離アミンからのC-Hアリール化を容易にします。この反応は、良好な官能基耐性を有する広い基質範囲によって特徴付けられる。また、エステル対カルボン酸で官能化されたカップリングパートナーの必要性は、8員ビアリルラクタムを合成するための可能性と同様に探求されています。また、-ブラシノライドコアへのアクセスなど、様々な応用も検討しています。
An efficient method has been developed for the synthesis of seven-membered biaryl lactams involving Pd-catalyzed, native amine-directed, -arylation of benzylamines followed by lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized coupling partner is also explored, as is the potential for synthesizing eight-membered biaryl lactams. Various applications are also investigated, including access to the -brassinolide core.