グリーン溶媒中での樹脂膨潤に影響を与えるパラメータの検討

Investigation of Parameters that Affect Resin Swelling in Green Solvents.

• Chidi Amadi-Kamalu
• Holly Clarke
• Matthew McRobie
• James Mortimer
• Michael North
• Yanrui Ran
• Anne Routledge
• Dani Sibbald
• Matthew Tickias
• Kai Tse
• Helen Willway

抄録

ポリスチレンおよびPEG系樹脂のグリーン系有機溶媒中での膨潤性に及ぼす様々な物理的および化学的要因の影響を系統的に調査した。一般的に、化学的要因としては、機能性/リンカーの性質や負荷の程度が、ビーズサイズなどの物理的パラメータよりも樹脂の膨潤にはるかに大きな影響を与えることがわかりました。この結果をハンセン溶解度パラメータの観点から解釈すると、ある溶媒は樹脂のポリマーコアと相互作用する一方で、他の溶媒は機能性と相互作用することが明らかになった。この結果は、固相ペプチド合成時の脱保護反応と鎖伸長反応の両方の間に観察された樹脂の膨潤の変化の研究に拡張されます。

The influence of various physical and chemical factors on the swelling of polystyrene and PEG based resins in greener organic solvents has been systematically investigated. In general, chemical factors: the nature of the functionality/linker and the degree of loading were found to have a far larger influence on the swelling of the resins than physical parameters such as bead size. The results are interpreted in terms of Hansen solubility parameters for the solvents and there is evidence that some solvents interact with the polymeric core of a resin whilst others interact with the functionality. The results are extended to a study of the changes in resin swelling observed during both deprotection and chain elongation reactions during solid phase peptide synthesis.

© 2020 The Authors. Published by Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.