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Chem. Commun. (Camb.).2020 Mar;56(20):3089-3092. doi: 10.1039/c9cc10019a.

ポルフィリン鉄(III)スーパーオキシドによるインドール基質の酸化:インドールアミンおよびトリプトファン2,3-ジオキシゲナーゼとの関連性

Oxidation of an indole substrate by porphyrin iron(iii) superoxide: relevance to indoleamine and tryptophan 2,3-dioxygenases.

  • Jireh Joy D Sacramento
  • David P Goldberg
PMID: 32052805 PMCID: PMC7065957. DOI: 10.1039/c9cc10019a.

抄録

FeIII(O2˙-)(TPP)と2,3-ジメチルインドールを-40 °Cで反応させると、開環、酸素化されたN-(2-アセチル-フェニル)-アセトアミド生成物が得られます。この反応は、低温UV-vis及び1H NMRスペクトルによってその場でモニターされた。この研究は、トリプトファンとインドールアミン2,3-ジオキシゲナーゼのために提案されているように、離散的な鉄(III)(スーパーオキソ)ポルフィリンは、インドール酸化を実行するために有能であることを示しています。

Reaction of FeIII(O2˙-)(TPP) with 2,3-dimethylindole at -40 °C gives the ring-opened, dioxygenated N-(2-acetyl-phenyl)-acetamide product. The reaction was monitored in situ by low-temperature UV-vis and 1H NMR spectroscopies. This work demonstrates that a discrete iron(iii)(superoxo) porphyrin is competent to carry out indole oxidation, as proposed for the tryptophan and indoleamine 2,3-dioxygenases.