ワラビシダ植物のptesculentoside, caudatoside, ptaquilosideおよび対応するプテロシンの高速LC-MS定量

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J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci..2020 Feb;1138:121966. S1570-0232(19)31442-4. doi: 10.1016/j.jchromb.2019.121966.Epub 2020-01-03.

ワラビシダ植物のptesculentoside, caudatoside, ptaquilosideおよび対応するプテロシンの高速LC-MS定量

Fast LC-MS quantification of ptesculentoside, caudatoside, ptaquiloside and corresponding pterosins in bracken ferns.

Vaidotas Kisielius
Dan Nybro Lindqvist
Mikkel Boas Thygesen
Michael Rodamer
Hans Christian Bruun Hansen
Lars Holm Rasmussen

PMID: 31931331 DOI: 10.1016/j.jchromb.2019.121966.

抄録

Ptaquiloside (PTA) は、ワラビシダ（Pteridium sp.PTAの類似体であるptesculentoside (PTE)とcaudatoside (CAU)は同様の生化学的反応性を有している。しかし、両化合物は、分析標準や適切な方法がないため、非常に研究が進んでいません。本研究では、PTE、CAU、PTA、対応する加水分解生成物であるプテロシンG、A、Bの分析標準物質を調製するための堅牢な方法と、ワラビ中の6つの化合物の同時定量のためのLC-MSベースの方法を紹介します。分析対象物のクロマトグラフィー分離には5分を要した。観察された定量の線形範囲は、PTAとプテロシンBでは20-500μg/L、残りの化合物では10-250μg/Lであった（r>0.999）。検出限界は、PTE、CAU、PTAについては0.08〜0.26μg/L、プテロシンについては0.01〜0.03μg/Lであり、それぞれ乾燥重量で2.0〜6.5μg/g、0.25〜0.75μg/gに相当する。この方法は、6大陸から採取したシダの乾燥葉18試料に適用した。その結果、加水分解前のPTE, CAU, PTAの濃度はそれぞれ3,900μg/g, 2,200μg/g, 2,100μg/gと高いばらつきがあった。これは、6つの化合物を同時に直接測定した初めての分析法です。これにより、ブラッケンシダにはPTAに比べてPTEとCAUがかなりの量含まれていることが実証されました。

Ptaquiloside (PTA) is an illudane glycoside partly responsible for the carcinogenicity of bracken ferns (Pteridium sp.). The PTA analogues ptesculentoside (PTE) and caudatoside (CAU) have similar biochemical reactivity. However, both compounds are highly under-investigated due to the lack of analytical standards and appropriate methods. This study presents a robust method for preparation of analytical standards of PTE, CAU, PTA, the corresponding hydrolysis products: pterosins G, A and B, and an LC-MS based method for simultaneous quantification of the six compounds in bracken. The chromatographic separation of analytes takes 5 min. The observed linear range of quantification was 20-500 µg/L for PTA and pterosin B, and 10-250 µg/L for the remaining compounds (r > 0.999). The limits of detection were 0.08-0.26 µg/L for PTE, CAU and PTA and 0.01-0.03 µg/L for the pterosins, equivalent to 2.0-6.5 µg/g and 0.25-0.75 µg/g in dry weight, respectively. The method was applied on 18 samples of dried fern leaves from 6 continents. Results demonstrated high variation in concentrations of PTE, CAU and PTA with levels prior to hydrolysis up to 3,900, 2,200 and 2,100 µg/g respectively. This is the first analytical method for simultaneous and direct measurement of all six compounds. Its application demonstrated that bracken ferns contain significant amounts of PTE and CAU relative to PTA.