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Mar Drugs.2019 Jun;17(6). E352. doi: 10.3390/md17060352.Epub 2019-06-13.

棘皮動物のトリテルペノイド.多様性と生合成経路の基本的な違い

Triterpenoids in Echinoderms: Fundamental Differences in Diversity and Biosynthetic Pathways.

  • Emily J S Claereboudt
  • Guillaume Caulier
  • Corentin Decroo
  • Emmanuel Colson
  • Pascal Gerbaux
  • Michel R Claereboudt
  • Hubert Schaller
  • Patrick Flammang
  • Magali Deleu
  • Igor Eeckhaut
PMID: 31200494 PMCID: PMC6627624. DOI: 10.3390/md17060352.

抄録

棘皮動物は、動物界でユニークな化学的特徴を示す海洋無脊椎動物の顕著な門を形成しています。それは、5つの棘皮類のそれぞれで別々に進化した必須トリテルペノイドの場合は特にそうです。実際、ほとんどの動物がΔステロールを持っているのに対し、ナマコ(Holothuroidea)と海の星(Asteroidea)もまた、もろい星(Ophiuroidea)、ウニ(Echinoidea)、およびクリノイド(Crinoidea)と共有されていない特徴であるΔおよびΔステロールを持っています。これらの特殊なΔ、Δステロールは、ナマコや海星だけが防御機構として産生する膜溶性サポニンに対する自己防御として出現した。このサポニンの多様性は大きく、これらのサポニンの2つのクラス(すなわち、トリテルペノイドまたはステロイドサポニン)には数百の分子が記述されている。このレビューでは、棘皮動物におけるトリテルペノイドの多様性を、ステロールとトリテルペノイド配糖体に焦点を当てて強調することを目的としていますが、より重要なのは、棘皮動物におけるこれらの分子の生合成の最新のビューを提供することです。

Echinoderms form a remarkable phylum of marine invertebrates that present specific chemical signatures unique in the animal kingdom. It is particularly the case for essential triterpenoids that evolved separately in each of the five echinoderm classes. Indeed, while most animals have Δ-sterols, sea cucumbers (Holothuroidea) and sea stars (Asteroidea) also possess Δ and Δ-sterols, a characteristic not shared with brittle stars (Ophiuroidea), sea urchins (Echinoidea), and crinoids (Crinoidea). These particular Δ and Δ sterols emerged as a self-protection against membranolytic saponins that only sea cucumbers and sea stars produce as a defense mechanism. The diversity of saponins is large; several hundred molecules have been described in the two classes of these saponins (i.e., triterpenoid or steroid saponins). This review aims to highlight the diversity of triterpenoids in echinoderms by focusing on sterols and triterpenoid glycosides, but more importantly to provide an updated view of the biosynthesis of these molecules in echinoderms.