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Biosci. Biotechnol. Biochem..2017 Mar;81(3):581-586. doi: 10.1080/09168451.2016.1259551.Epub 2016-11-25.

加熱による脂肪酸のグリシジルエステルの分解生成物

Decomposition products of glycidyl esters of fatty acids by heating.

  • Wataru Kimura
  • Yasushi Endo
PMID: 27884080 DOI: 10.1080/09168451.2016.1259551.

抄録

本研究では、揚げ物などの高温で加熱した脂肪酸のパルミチン酸グリシジル(GP)の分解生成物を調べた。GPとトリパルミチン(TP)を180℃と200℃で加熱したところ、加熱時間とともに減少した。GPとTPは加熱後に極性化合物に変換されたが、GPの重量はTPよりも少なかった。GPの分解率はTPよりも高かった。GP、TPともに加熱中にかなりの量の炭化水素とアルデヒドを生成した。GPおよびTPから生成するアルデヒド類は炭素鎖長3〜10の飽和アルデヒド類を含み、炭化水素類は炭素鎖長8〜15の飽和アルデヒド類を含んでいた。加熱中にGPから生成する炭化水素の主なものはペンタデカンであることが観察された。また、GPから放出される二酸化炭素(CO)の量はTPよりも多かった。また、GPから放出される二酸化炭素(CO)の量はTPよりも多く、GE中の脂肪酸は脱炭酸に弱い可能性が示唆された。これらの結果から、GPはTPに比べて加熱により極性化合物の他に炭化水素,アルデヒド,COに迅速に分解される可能性があることが示唆された。

In this study, decomposition products of glycidyl palmitate (GP) of fatty acids heated at high temperature such as deep frying were investigated. When GP and tripalmitin (TP) were heated at 180 and 200 °C, they were decreased with heating time. The weight of GP was less than that of TP, although both GP and TP were converted to polar compounds after heating. The decomposition rate of GP was higher than TP. Both GP and TP produced considerable amounts of hydrocarbons and aldehydes during heating. Aldehydes produced from GP and TP included saturated aldehydes with carbon chain length of 3-10, while hydrocarbons consisted of carbon chain length of 8-15. It was observed that major hydrocarbons produced from GP during heating were pentadecane. Moreover, the level of carbon dioxide (CO) released from GP was higher than that of TP. It was suggested that fatty acids in GE might be susceptible to decarboxylation. From these results, GP might be quickly decomposed to hydrocarbons, aldehydes and CO besides polar compounds by heating, in comparison with TP.