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CQベースの歯科用レジン光重合開始系における新規リグニンα-O-4誘導体水素供与体
Novel lignin α-O-4 derived hydrogen donors in CQ-based photoinitiating systems for dental resins.
PMID: 39030243
抄録
本研究の目的は、リグニン由来のアミンを含まない光重合開始系(PIS)の硬化過程における特性を探索することである。リグニンα-O-4構造に由来する4種の新規水素供与体(HD1, HD2, HD3, HD4)を簡便な方法で設計・合成し,分子軌道理論によりメチレンに対する低いC-H結合解離エネルギーを決定した。Bis-GMA/TEGDMA(70w%/30w%)を配合したCQ(カンファーキノン)/HD PIを用いた4つの実験グループをCQ/EDB(4-ジメチルアミノ安息香酸エチル)系と比較した。光重合プロファイルと二重結合変換率は、FTIR実験によって追跡した。試料の色漂白能力と色老化試験アッセイは、カラーインデックス測定によって実施した。新しいHDを用いたすべての実験グループは、統計分析によってEDBを用いた対照グループと比較された。CQ/EDB系と比較して,CQと組み合わせた新しいリグニン由来の水素供与体は,空気中の歯科用青色LEDの下で,樹脂サンプルを形成するための重合開始において同等あるいはそれ以上の性能を示した。また,新規HDは優れた漂白性を示した。レジンの老化試験および細胞毒性試験を行った結果,新規リグニン化合物は,アミンフリーのCQベースの光重合開始系のための効率的な水素供与体であることが示された。新規リグニンα-O-4由来の水素供与体は、光硬化性材料へのさらなる利用が期待される。
The purpose of this work is to explore the properties of the lignin-derived amine-free photoinitiating systems (PISs) during the curing process. Four novel hydrogen donors (HD1, HD2, HD3, and HD4) derived from lignin α-O-4 structural were designed and synthesized by simple methods, and their low C-H bond dissociation energies on methylene were determined by molecular orbitals theory. Four experimental groups using CQ (camphorquinone)/HD PIs formulated with Bis-GMA/TEGDMA (70 w%/30 w%) were compared to CQ/EDB (ethyl 4-dimethylamino benzoate) system. The photopolymerization profiles and double bond conversion rate was tracked by FTIR experiments; the color bleaching ability of the samples and color aging test assay were performed using color indexes measurements; The cytotoxicity of the samples was also compared to EDB related systems. All of the experimental groups with new HDs were compared to the control group with EDB by statistical analysis. Compared to CQ/EDB system, new lignin-derived hydrogen donors combined with CQ showed comparable or even better performances in polymerization initiation to form resin samples, under a blue dental LED in air. Excellent color bleaching property was observed with the new HDs. Aging tests and cytotoxicity examination of the resin were performed, indicating the new lignin compounds to be efficient hydrogen donors for amine-free CQ-based photo-initiating system. Novel lignin α-O-4 derived hydrogen donors are promising for further usage in light-curing materials.