4-アルキル-1,4-ジヒドロピリジンとチオスルホネートまたはセレンスルホネートとの可視光促進クロスカップリング反応。スルフィド、セレン化物、スルホキシドへの統一的なアプローチ

Visible-Light-Promoted Cross-Coupling Reactions of 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines with Thiosulfonate or Selenium Sulfonate: A Unified Approach to Sulfides, Selenides, and Sulfoxides.

• Jian Li
• Xin-Er Yang
• Shan-Le Wang
• Long-Long Zhang
• Xiao-Zhou Zhou
• Shun-Yi Wang
• Shun-Jun Ji

抄録

本論文では、4-アルキル-1,4-ジヒドロピリジンとチオ/セレンスルホン酸塩との可視光促進クロスカップリングを、遷移金属を含まない条件下で行った。この方法は、基質が容易に入手でき、反応条件が穏やかで、収率が高く、化学選択性が高いことを特徴としている。また、酸化剤や塩基を添加することなく、遷移金属を含まない条件下でスルフィドまたはセレン化物のC-SまたはC-Se結合を構築するための新規な合成ルートを開発した。この方法は、これまでに探索されていないチオール化またはセレン化配糖体のクラスの合成によく拡張されています。また、光触媒下での雰囲気の変化を利用して、スルホキシドを化学選択的に観察することにも成功した。

In this paper, a visible-light-promoted cross-coupling of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with thio-/selenium sulfonates under transition-metal-free conditions is described. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions, high yields, and high chemoselectivity. A novel synthetic route for the construction of a sulfide or selenide C-S or C-Se bond under transition-metal-free conditions without an additive oxidant or base is developed. This method is well extended to the synthesis of a class of thiolated or selenylated glycosides that has not been explored before. Sulfoxides were also successfully chemoselectively observed via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions.